据孙虹和谭学纯所著《吴梦窗研究》，此词作于淳祐九年（1249年）之前，是词人在苏州送友人黄澹翁时回忆起姬妾而作。关于词中所忆是苏州去妾，还是杭州之姬，众说纷纭。参考资料：1、赵慧文，徐育民编著 ．吴文英词新释辑评 下．北京：中国书店，2007年：1010-10132、孙虹，谭学纯著．吴梦窗研究．上海：上海古籍出版社，2015年：560

送人南浦还算不上痛苦，更痛苦的是、送春随人去天涯。枝上一点残花都飞尽，叶肥阴绿暗里闻啼鸦。赋诗吟情顿使双鬓雪白，飞梦逐尘远渡江沙。叹病渴凄凉人消瘦，恨分香人远，两地独看花。

想西湖断桥路边，曾经系马的垂杨依旧摇荡枝斜。菟葵燕麦迷烟雾，问离巢的孤燕，将要飞栖谁家? 故人为我写下深深的离怨，题诗空壁运笔挥扫若秋蛇。且登上吴地的高台醉饮，夕阳草色将伴随你远远归来呀。

注释

忆旧游：词牌名，又称。双调，以周邦彦《忆旧游·记愁横浅黛》为正格，此词为变格。此词上片十句，押四平韵，五十一字；下片同，共一百零二字。黄澹（dàn）翁：名中，作者好友，《阳春白雪》中有其词《瑞鹤仙》一首。

苦送春、随人去天涯：可能本自王观《卜算子》“才始送春归，又送君归去。“

片红：指春花。

正阴阴润绿，暗里啼鸦：指树正枝叶浓密翠绿，鸦在人看不到的地方鸣啼。

雪：这里用为动词，使……变白。

病渴：指患酒渴病。司马相如有消渴疾，常称病不朝，卧于茂陵。

分香瘦减：指因分别而腰围消瘦。

断桥：在西湖上，唐·张祜《题杭州孤山寺》：“断桥荒藓涩，空院落花深。”

欹（qī）斜：倾斜。

葵麦迷烟处：指兔葵燕麦在淡烟中凄迷一片。葵麦，即“兔葵燕麦”。

问离巢孤燕，飞过谁家：对刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的化用。

空壁扫秋蛇：指挥毫题璧，笔势如龙蛇飞舞。秋蛇，字迹盘曲。

吴台：指古代吴都所在地（今苏州）的台苑池。

归思赊（shē）：即归思十分强烈。赊，长，远。