宋神宗熙宁四年（1071年）六月，朝廷任命苏轼为杭州通判。苏轼七月离开汴京（今河南开封），十月，苏轼经过泗州。泗州是一座古城，苏轼首次经过，便稍事逗留以观览河山胜迹，后写下该词。十一月苏轼到达杭州任所。参考资料：1、朱靖华、饶学刚、王文龙、饶晓明．历代名家词新释辑评丛书苏轼词新释辑评．北京：中国书店出版社，2007年1月：94-96

人们朝城上望去，映人眼帘的是高耸的楼台和重叠的山峰。再朝城下望去，只见清澈的淮河水和古老的汴河水都在静静地流淌。

站在城楼上向着昊天的云间拱手致意，人与傍晚的天空一样都是这样的遥远。目送朋友离去忧伤已极，待到他日松江月满的时候，我们还共有一轮明月。

注释

如梦令：词牌名。原名《忆仙姿》，又名《宴桃源》。苏轼嫌其不雅，依后唐庄宗词“如梦，如梦，残月落花烟重”句，更名《如梦令》。有单调、双调两体。苏轼词中用此调均为单调一体。

淮山楼：在泗州治所临淮（其故城在今江苏汴洪东南，盱眙对岸，清康熙年间被洪水淹没，陷入洪泽湖），即旧有的都梁台。

层楼：即高楼，指淮山楼。叠巘（yǎn）：重叠的山峰。

清淮：清澈的淮河水。淮河为古代四渎之一，源出河南桐柏山，东流入安徽，注入洪泽湖，下游自淮阴县与大运河会合。古汴：汴河故道有两条，这里是指隋以后汴河故道，由河南的旧郑州、开封至商邱县治南，改东南流经安徽的宿县、灵璧、泗县入淮河。现在已荒废，只有泗县尚有汴水断渠。

吴云：吴地的云。这里指南方的天空。

松江：即吴淞江。太湖支流三江之一，由吴江县东流与黄浦江会合，再北上出吴淞口入海。